Не думаю, что Иисус говорил за весь Иерусалим. Из контекста 1-го и 2-го стиха этой главы, можно понять, что разговор шел только о храме.

Еще более понятно об этом написано в У. и З. 45.

18 И ныне вы видите этот храм, находящийся в Иерусалиме, который вы называете домом Божьим, и ваши враги говорят, что этот дом никогда не падет.
19 Но истинно говорю Я вам, что опустошение придет, как тать ночью, на это поколение, и этот народ будет уничтожен и рассеян среди всех народов.
20 И этот храм, который вы видите ныне, будет разрушен так, что не останется камня на камне.
21 И будет так, что это поколение Иудеев не прейдет, пока не свершатся все опустошения, о которых Я сказал вам.

А Иерусалим, как город, до основания разрушен небыл. Город был разрушен: исключение составляли три башни цитадели Ирода и примыкавшая к ним часть городской стены.