Я обычно соизмеряю, сколько денег я должен потратить на возврат долга. Если эта сумма не намного меньше долга, я его прощаю и больше никогда не даю этому человеку ни одного цента, так как он не покаялся. Мне, например, должны 1500 долларов США, но я их не взыскиваю, так как у меня есть 2, 5 года - авось сами отдадут. А вообще, пророк советовал не давать в долг в последние дни. Можешь - дари. Не можешь - не давай в долг вообще.

Я думаю, если речь идет о бизнесе, то можно воспользоваться судом. Для этого, конечно, все должно быть оформлено официально. И, кстати, такие вещи лучше оформлять официально
Если технически такая возможность есть, то можно серьезно поговорить с этим человеком, сказать ему, что, мол, ты мне друг и я к тебе хорошо отношусь, но, строго говоря, ты меня обманываешь, и хоть мне не хочеться, я вынужден обратиться в суд. Надо мной стоят кредиторы и выбора у меня практически нет.

Я в прошлом году в долго давала небольшие суммы (по 5 тыс.) - все вернули. Если были бы хоть малейшие сомнения в возврате, не дала бы. Но, знаете, на будущее я для себя решила, что не буду больше давать вообще. Есть пословица: "Хочешь потерять друга - одолжи ему денег". Потому что оба человека не смогли вернуть долго в точно оговоренные сроки (на месяц-два задержали), и постоянно извинялись, и говорил, что помнят, и пр. То есть я сама не хочу, чтобы мне напоминали, но они сами постоянно говорили, то есть статус друга автоматически меняется на статут должника. Мне это не понравилось.
Так что больше никому не дам, исключение только для родственников, но это проверенные люди, уже сколько раз друг друга выручали.

Я лучше небольшую сумму просто дам, если человеку очень нужны деньги. И забуду про нее. В конце концов, Господь нам сказал помогать людям. Вот и буду помогать на реальную для меня сумму, а если еще несколько человек так поможет, то и проблема решится.

У нас в приходе у сестры муж умер прошлой осенью - так очень многие люди просто подходили и давали ей денежки, или через президентство, потому что на похороны примерно 45000 нужно сейчас. ((::